Afirma Cunha Rivara, historiador Arraiolense, na sua obra “Memórias da Vila de Arraiolos” que “… por certo em princípios do século XIII já havia povoação no sítio de Arraiolos…”
Certo é também que a abundância de vestígios relacionáveis com o final do Neolítico ou mesmo com o calcolítico, são um sinal de uma significativa ocupação humana a partir do IV Milénio A.C. e, provavelmente, “na proto-História, o grande local de habitat corresponderia já à atual elevação onde se localiza o Castelo de Arraiolos”.
Em 1217 com a concessão do termo de Arraiolos pelo rei D. Afonso II, ao Bispo de Évora D. Soeiro e ao cabido da Sé da mesma cidade, que se inicia um novo capitulo da nossa história.
Em 1290, Arraiolos recebe o 1º Foral, de D. Dinis, e o mesmo monarca manda edificar o Castelo em 1305, sendo que no dia 26 de Dezembro de 1305 o Concelho representado por João Anes e Martim Fernandes, outorgou com o Rei o contrato para a sua feitura.
Arraiolos foi condado de D. Nuno Álvares Pereira – 2º conde de Arraiolos – a partir do ano de 1387. Antes de recolher ao Convento do Carmo em Lisboa, o Condestável do reino, permaneceu aqui longos períodos da sua vida.
Em 1511, Arraiolos recebeu Foral Novo de D. Manuel.
Ao longo dos anos foram muitas as alterações do seu território, tendo limites administrativos definidos a partir de 1736, sofreu, entretanto, várias alterações:
– Inclusão no distrito de Évora (1835) ; Anexação do concelho de Vimieiro (1855) ; Anexação do concelho de Mora (1895) ; desanexação do concelho de Mora (1898)