É desconhecida a data da sua fundação mas encontra-se ligada à lenda de que um eremita de nome João Sirgado, se deslocava todos os dias ao local para orar a S. Bento da Contenda e este salvou a vila dos males da peste de 1580, a troco da construção da ermida em seu nome.
Construída em época incerta do século XVII, a poder de esmolas dos devotos do santo, em local fora da vila mas hoje nela integrada e na saída para Juromenha, sofreu profundos estragos originados pelo terramoto de 1755, os quais foram reparados ulteriormente.
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Situada no interior do Castelo de Alandroal, a Igreja Matriz de N.ª Sr.ª da Conceição encontra-se adossada à Torre de Menagem. De arquitetura manuelina, barroca e neoclássica, é constituída por nave única.
A fundação da igreja paroquial de N.ª Sr.ª da Graça parece remontar às origens do castelo e sabe-se que já existia no ano de 1320 ainda como capelania de Juromenha e em 1359 como comenda da Ordem de Avis. Com a Independência Nacional a consagração do templo passou à Imaculada Conceição.
A fundação do templo é muito antiga pois já existia em 1394 e, segundo a tradição, sucedeu ao curado de N.ª Sr.ª da Boa Nova. O primitivo templo perdeu-se completamente e o único vestígio da obra posterior, quinhentista, assinala-se na capela-mor.
Segundo duas das fascinantes inscrições existentes no castelo, a sua obra iniciou-se em Fevereiro de 1294 e terminou exactamente quatro anos depois; a mesma fonte nos diz que foi seu construtor o mouro Galvo. Porém, ainda em 1280 se fazem referências às relações entre a Ordem de Avis e o Alandroal. No foral Manuelino (1514) refere-se uma primeira carta de foro passada por D. Afonso Henrique, contudo crê-se tratar de um erro e que o primeiro foral seja de 1486, já com D. João II. Era notável a presença da Ordem de Avis no concelho, onde o Mestre tinha uma coudelaria, e a Ordem possuía várias adegas, vinhas, herdades e coutadas.
Por volta de 1384 dá-se uma investida dos partidários de Castela e Pero Rodrigues, alcaide do Alandroal, resiste e sai vitorioso. Não subsistem notícias de conflitos no castelo do Alandroal, somente das investidas a partir do Alandroal de Pero Rodrigues e dos seus homens em defesa das terras vizinhas.
No decorrer das Guerras da Restauração a povoação, apesar de nunca na linha da frente, volta a ter um papel militar quando a fronteira é reforçada com tropas e cavalaria, envolvendo também o Alandroal, como reforço da retaguarda; é então referida a sua importância, sobretudo pelas suas águas, tão necessárias nos verões rigorosos.
O castelo divide-se no castelejo e na alcáçova, e tem uma organização típica de outros castelos de origem árabe. Possui duas torres junto à porta Legal, outra junto à Porta do Arrabalde, a Torre de Menagem, a Torre dos Paços e mais duas distribuídas pelo restante espaço de muralhas. A Cadeia Comarcã é do século XVIII, altura em que é destruída a barbacã e são construídos os Paços do Concelho. Na alcáçova ainda é possível observar o pátio de armas, com a cisterna e as estruturas que quando Duarte d’Armas o desenhou, em 1509, já estava em ruinas. A janela de arco ultrapassado, e a possível torre Albarrã junto á Torre dos Paços, são provas da influência islâmica na sua construção.
No período das lutas da Independência de 1383-85, teve como alcaide Pêro Rodrigues.
Trata-se de duas igrejas contíguas, sendo a mais antiga quinhentista e a mais recente do final do século XVII, início do seguinte. A primeira conserva a traça original. De nave única possui abóbodas de nervuras com a Cruz de Cristo no fecho, para além de outros elementos decorativos de cronologias posteriores. A nova igreja apresenta na fachada principal as armas de D. João V. No interior, para além de vários elementos de considerável interesse, possui retábulo detalha dourada, dois altares, coro alto e púlpito em mármore.
Fazem igualmente parte do conjunto os antigos Hospital e Asilo, igualmente pertencentes à Santa Casa da Misericórdia do Alandroal. Relacionada com este conjunto, está a fonte, que se encontra em frente, de espaldar em mármore, datada de 1872.
A Praia Fluvial das Azenhas D’El Rei está situada na Área de Recreio e Lazer das Azenhas D`EL Rei, inserida numa das margens da Albufeira de Alqueva, a 3Km da localidade de Montejuntos, freguesia de Capelins, no concelho de Alandroal. A praia fluvial é a primeira no concelho de Alandroal e irá integrar a rede de Praias Fluviais de Alqueva. Localizada nas margens do maior lago artificial da Europa, pretende ser um local de referência no concelho e na região, permitindo receber centenas de visitantes.
O concelho de Alandroal tem vários quilómetros de margem do maior lago artificial da Europa e três áreas recreativas e de lazer previstas no POAAP. Durante o ano de 2022 o município concluiu a área recreativa e de lazer das Azenhas d’el Rei que inclui uma praia fluvial com um enquadramento perfeito no espaço rural e na paisagem natural característica do Rio Guadiana. Formalizou a sua adesão ao projeto das Estações Náuticas dinamizado pela Fórum Oceano, obtendo a 2 de março de 2023, a sua certificação como Estação Náutica de Alandroal, no primeiro dos três polos previstos para o concelho. Integrar esta vastíssima rede nacional de promoção dos destinos com turismo náutico constituirá uma excelente oportunidade de diversificação da oferta turística local.
A área recreativa e de Lazer das Azenhas d’el Rei, que inclui a Praia Fluvial das Azenhas d’el Rei, é constituída pelos seguintes espaços: bar restaurante com esplanada; rampa de varadouro; ancoradouro; instalações sanitárias; duches públicos; posto médico; parque de merendas; parque de autocarros; parque de estacionamento, com sinalização para ambulâncias; grávidas e idosos; mobilidade condicionada; ecoponto ilha e eco pontos; suporte para bicicletas; torre de vigilância; toldo de proteção solar; rampa de mobilidade condicionada; zona de areal e zona de relva.
Esta infraestrutura é desde a sua abertura em junho de 2022, um espaço certificado pela ABAAE e pela APA, como sendo um espaço merecedor do galardão de Bandeira Azul e de Praia Acessível, o que lhe confere um selo de garantia da sua qualidade a todos aqueles que a visitarem.
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